La Máquina comenzó el torneo con tropiezos ante Atlas y Atlético de San Luis, lo que generó dudas en la plantilla cementera. Dos años después, el Club Atlético Independiente de Argentina adoptó la camiseta roja tras ver jugar al Nottingham Forest. Con Siboldi al mando, camiseta del real madrid 2022 Cruz Azul enfrentó a los Tigres y los derrotó en la Final de la primera edición de la Leagues Cup. Previo al Clausura 2020, Jaime Ordiales asumió la dirección deportiva del equipo, puesto que estaba vacante desde la salida de Peláez y se mantuvo a Siboldi como estratega.
